Tom Rakewell ist ein englischer Faust, mit einem Quäntchen Don Giovanni und einer Prise Tannhäuser. Nick Shadow heißt sein »Schatten«, der ihm eine Existenz ohne Bindungen und Geldsorgen verspricht. Ann Trulove aber hält in unbeirrbarer Liebe zu Tom, verschlägt es ihn auch in Londons Freudenhäuser, in die Arme der Jahrmarkts-Transe Türkenbaba oder, am Ende seines wüsten Lebenslaufes, ins Irrenhaus. Die Moral von der Geschicht’ verkündet der Schlussgesang: »Bei müßigen Händen, Herzen und Seelen findet der Teufel sein Werk.«

Seit 1939 Wahlamerikaner, ließ sich Igor Strawinsky von der gleichnamigen Kupferstichserie des englischen Malers William Hogarth zu seiner Oper »The Rake’s Progress« (»Die Karriere eines Wüstlings«) inspirieren. Librettist W. H. Auden erfand die humorvoll-moralistische Handlung samt der Figur des mephistophelischen Versuchers Shadow. Musikalisch standen Mozart und Händel für die Oper Pate, die den Höhepunkt von Strawinskys neoklassizistischer Schaffensphase markiert.